1998年，Windows 98
Windows 98是在互联网迎来巨大发展时期微软所推出的桌面操作系统，该公司将Windows 98称为是“首款真正针对消费者所推出的软件系统”，包括“即插即用”、桌面快速启动栏和自动播放CD都是这一系统的全新功能。
虽然从现在来看，Windows 98功能简单、界面难看，但在当时来说Windows 98简直就是神一般的存在，它改进了Win 95存在的诸多不足，同时又为后来Windows XP的推出打下了良好基础。
2000年，Windows ME
Windows Me（Windows Millennium Edition）是16位/32位混合的Windows操作系统，由微软公司在2000年9月14日发行。其名字有三种意思，第一是纪念2000年，Me是英文中千禧年（Millennium）的意思。另外也指自己，Me在英文中是“我”的意思。此外Me还有多媒体应用的意义，多媒体英文为Multimedia。
不过，Windows Me可能是历代Windows系列中广告宣传做的最少的一个。虽然微软为其添加了诸如Windows Movie Maker等多媒体服务，并且是首个内置了Windows恢复功能的操作系统。但是，Windows Me在推出之初就因为安装繁琐等问题而饱受批评，因此其装机率一直十分有限。
2001年，Windows XP
Windows XP一经推出就因为自己用户界面的设计美感而饱受好评，《纽约时报》知名科技专栏作者大卫-普格(David Pogue)甚至在当时的一篇评论文章中写道：“同其前作相比，你所听到的有关Windows XP的批评声音显然会更少。”
即便拿到现在来看，使用内置Windows XP的操作系统也依旧为用户提供了流畅的使用体验。2014年4月8日，服役13年的微软Windows XP系统正式“退休”。尽管系统仍可以继续使用，但微软将不再提供官方服务支持。
但许多人没有想到的是，作为一款已经有15年历史的操作系统，生命力之顽强实在令人感到难以置信。即便是在被微软抛弃几乎三年之后，它依然备受宠爱，市场份额居然在连连上涨。根据全球知名科技数据调查公司NetMarketShare给出的最新数据显示，2016年12月，Windows XP全球份额为9.07%，仍是世界第三大桌面系统。而且这个数字比此前11月高了0.44个百分点，比起10月更是高了0.80个百分点，近年来首次实现两连涨。
2005年，Windows Vista
微软耗时5年才成功研发出了Windows XP下一代操作系统Windows Vista，但出人意料的是，无论从哪个角度来看，它对于微软来说都是一场灾难。
Windows Vista的内核版本号为Windows NT 6.0，2005年7月22日，微软宣布Windows Vista为这款新操作系统的名字。2007年1月30日，正式向普通用户出售。Windows Vista较上一个版本Windows XP增加了上百种新功能，其中包括被称为“Aero”的全新图形用户界面、加强后的搜索功能（Windows Indexing Service）、新的媒体创作工具以及重新设计的网络、音频、输出和显示子系统。
Windows Vista曾被微软寄予厚望，但因为过于激进，很多地方还不够成熟，尤其是硬件配合没有到位，导致实际体验并不尽如人意。此外，由于对硬件要求过高和兼容性问题，Windows Vista自2007年问世以来就饱受批评。2011年7月12日，微软终止了对Service Pack 1的支持；2012年4月10日，微软终止了对Windows Vista的主流技术支持；2017年4月11日，微软正式终止其全部技术支持。
2009年，Windows 7
当Windows 7在2009年问世的时候，该操作系统就受到了外界的一致好评。美国科技媒体CNET甚至表示：“这（Windows 7）才是Windows Vista应有的样子！”直到目前，Windows 7依旧在企业和消费者群体中得到了广泛使用。
根据微软公布的Windows生命周期图表，公司将在2020年1月14日停止对Windows 7的支持。而事实上，Windows 7已经过了得到主流支持的阶段，当前处于延展支持状态，即微软只会为Windows 7修复主要bug以及推送安全类更新。
2012年，Windows 8
Windows 8是微软于2012年10月26日正式推出的具有革命性变化的操作系统，该系统独特的Metro开始界面和触控式交互系统旨在让人们的日常电脑操作更加简单和快捷，并为人们提供高效易行的工作环境。同时，这也是一款适用于平板电脑操作方式的操作系统。然而，由于Windows 8的用户界面过于复杂，且缺少“开始菜单”，该系统在推出后还是得到了外界不少的批评。
需要指出的是，Windows Vista一直以来都是公认的微软失败之作，但是可悲的是实际上它却有着比Windows 8有着更高的份额。就拿两款产品在相同推广期的比较来说，Windows Vista有着4.52%的市场占有率，而Windows 8却只有2.67%。
去年1月，微软正式停止对Window 8操作系统的技术支持，因此后者可谓是史上最短命的操作系统。
2015年，Windows 10
Windows 10是微软研发的新一代跨平台及设备应用操作系统，也是微软发布的最后一个独立Windows版本，下一代Windows将作为更新形式出现。同微软之前的预发行操作系统相比，Windows 10大幅减少了开发阶段。该系统自2014年10月1日开始公测，Windows 10总共仅经历了Technical Preview（技术预览版）以及Insider Preview（内部预览版）两个开发阶段。
2015年7月13日晚，微软宣布于2015年7月29日正式发布Windows 10，并透露了包括微软自身渠道在内的数千家零售商的联合活动、全球广告宣传和粉丝庆祝活动，以及一项名为“Upgrade Your World”、长达一年的新项目等发布详细计划。
根据Net Market Share给出的最新统计数据显示，目前微软Windows 10份额已达26.28%，环比3月份的25.36%份额增长接近1%。而且按照计划，今年年底将有不少企业用户会部署Windows 10系统。这也就意味着，未来Windows 10系统还有很大的增长空间。
